Situat aproape de mare și tradițional un sat pescăresc, Cascais s-a bucurat de o perioadă importantă de dezvoltare în secolul al XIV-lea, când era un punct major de oprire pentru bărcile care se îndreptau către Lisabona, transformându-l într-un port foarte aglomerat în acea vreme.
A fost, însă, în a doua jumătate a secolului al XIX-lea, când băile de mare au devenit o activitate populară, că Cascais a primit impulsul care l-a transformat într-o stațiune de vară foarte la modă. Marele motor al acestei transformări a fost regele Portugaliei, Dom Luís I, care, în 1870, a transformat Fortaleza da Cidadela în reședința de vară a monarhiei portugheze. Exemplul regelui a fost imediat copiat de nobilime, care a construit palate și vile extrem de frumoase în oraș, unde își petreceau sezonul cel mai fierbinte al anului, transformând complet aspectul fostului sat pescăresc.
Cascais a început, de asemenea, să atragă atenția curioșilor, care veneau aici pentru a se bucura de o plimbare pe malul mării, iar accesul în oraș a fost foarte mult facilitat de deschiderea liniei de cale ferată între Pedrouços și Cascais în 1889. În zilele noastre, Cascais este un oraș foarte animat și cosmopolit care își păstrează încă o mare parte din atmosfera sa aristocratică anterioară.
Este deosebit de recomandată o plimbare prin străzile sale, unde veți găsi magazine de cea mai înaltă calitate, sau poate preferați să vă bucurați de câteva momente de odihnă la una dintre numeroasele cafenele și restaurante în aer liber răspândite prin oraș. Plajele continuă să fie una dintre cele mai mari atracții ale Cascaisului, și este posibil să alegeți dintre cele situate în baia adăpostită a orașului sau cele puțin mai departe în zona Guincho, (deja parte a Parcului Natural Sintra-Cascais), unde există condiții excelente pentru surfing și windsurfing. Boca do Inferno (literalmente Gurile Iadului), o intrare de-a lungul coastei care este înconjurată de stânci abrupte și peșteri, continuă să fie o curiozitate naturală atrăgând mii de vizitatori pentru a admira forța brută a mării.
O mențiune specială este rezervată bucătăriei locale, în special felurilor de mâncare cu pește proaspăt și fructe de mare care se servesc aici și care pot fi savurate în numeroasele restaurante din regiune.
