Leiria are un râu care curge în sus, un turn care nu are o catedrală, o catedrală care nu are un turn și o Stradă Mare care nu este dreaptă. (Conform unei rime populare portugheze.)
Pentru Dom Afonso Henriques, primul cuceritor creștin al Leiriei în 1135 și fondatorul castelului său, orașul a fost avangarda strategiei sale de cucerire a Santarém, Sintra și Lisabona de la mauri, ce a avut loc în 1147.
Pentru mai mult de cincizeci de ani, Leiria a fost din nou supusă atacurilor sporadice devastatoare ale forțelor maure și cucerirea sa definitivă a avut loc numai în domnia lui Dom Sancho I la sfârșitul secolului al XII-lea, regele acordând orașului o cartă în 1195.
În 1254, Dom Afonso III a ținut primele sale Cortes (parlament) aici, la care au participat reprezentanții tuturor orășelelor regatului, un eveniment considerat extrem de important în istoria Portugaliei, deoarece a fost prima dată când oamenii simpli au fost lăsați să-și exprime opiniile și să facă reprezentări regelui.
În secolul al XIV-lea, Dom Dinis și în special soția sa, Regina Sfântă Isabel, au rezidat în castel în mai multe ocazii, poate pentru că au considerat acest loc ca fiind plăcut pentru trai, având vederi panoramice asupra peisajului încântător din jur.
Domeniul regelui a fost marcat în mod particular de plantarea pădurii de pini din Leiria de-a lungul fâșiei costiere pentru a proteja dunele de nisip de eroziune. Pinii maritimi au furnizat lemnul și smoala folosite în construcția navelor portugheze, în special în perioada Descoperirilor, și chiar și astăzi această imensă pată de verde este un loc foarte plăcut pentru o plimbare în țară.
Dintre toate parlamentele convocate de regii portughezi în Leiria, cea mai tragică sesiune a fost cea care a avut loc în 1438, convocată de regele Dom Duarte pentru a discuta predarea Ceutei maurilor în schimbul eliberării fratelui său, Sfântul Infante, Dom Fernando, care era închis în Tangier. Parlamentul a votat pentru sacrificarea Infantei în schimbul păstrării posesiunii asupra fortăreței marocane, iar regele, copleșit de durere, a murit puțin timp după aceea.
Orașul s-a răspândit în afara zidurilor castelului său medieval, prima fază a creșterii sale fiind marcată de construirea Igreja de São Pedro în stil romanic, urmată de construirea catedralei și a Igreja da Misericórdia în secolul al XVI-lea. Orașul s-a extins apoi până la Râul Lis și diverse clădiri religioase au fost construite pe malurile sale înșirate cu copaci.
Totuși, doar în secolul al XIX-lea orașul Leiria a intrat în următoarea sa fază reală de dezvoltare cu stabilirea fermă a burgheziei sale, foarte bine portretizată de Eça de Queirós, care și-a stabilit romanul "Crima lui Padre Amaro" aici. Dar, mai presus de toate, influența majoră asupra dezvoltării Leiriei a fost lucrarea arhitectului Ernesto Korrodi, care a îmbunătățit semnificativ aspectul orașului. De atunci și până în prezent, răspândirea modernă și oarecum dezorganizată a noilor clădiri și străzi a schimbat din nou fața orașului, transformându-l într-un centru industrial în expansiune.
